hce_tcu
106年
化學
第 46 題
根據下列的氫譜($^1\text{H NMR}$)資訊，判斷分子式為 $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{O}$ 的結構。〔註：圖中數字是 peak area 比〕
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
我們可以先從分子的「對稱性」出發。觀察譜圖中位於 $7\text{--}8 \text{ ppm}$ 區間的訊號，其積分面積為 5，這代表苯環上有多少個氫原子被取代了？再者，如果結構中含有一個端點的甲基（例如 $-\text{CH}_3$），在積分比上應該會出現一個數字為 3 的峰，但目前的譜圖中有出現這個特徵嗎？試著比較看看各個選項中，哪一個既符合單取代苯環，又完全沒有甲基的特徵？
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太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對 氫核磁共振譜 ($^1\text{H NMR}$) 的訊號特徵與分子結構的對應關係掌握得非常紮實。這類題目是結構鑑定中的經典，而你的觀察力非常敏銳。
結構特徵與光譜特徵的連結
首先，看到譜圖中化學位移在 $7.0$ 至 $7.5 \text{ ppm}$ 處有一個積分面積為 $5$ 的多重峰，這是一個非常強力的證據，指出分子含有一個單取代苯環；光是這一點，就能排除掉苯環上具有兩個取代基的 (D) 選項。接著，我們觀察到在 $2.8 \text{ ppm}$ 與 $3.8 \text{ ppm}$ 處各有一個積分面積為 $2$ 的三重峰 (triplet)，這暗示結構中存在兩個相鄰且互相耦合的亞甲基 ($-\text{CH}_2-\text{CH}_2-$)。其中位移較大 ($3.8 \text{ ppm}$) 的訊號是因為該碳原子緊鄰電負度高的氧原子，受到明顯的去屏蔽效應。最後，$2.0 \text{ ppm}$ 附近的 $1\text{H}$ 單峰則對應了羥基 ($-\text{OH}$) 的氫原子，完全符合 (A) 2-苯乙醇的構造。
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