hce_tcu
106年
化學
第 50 題
下列反應式之主要產物，何者較正確？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察反應 (I) 的反應物結構，如果我們在強鹼作用下移除與羰基（C=O）相鄰的 $\alpha$ 碳上的氫原子，並接著脫去羥基（-OH），新形成的雙鍵會與原有的羰基形成什麼樣的特殊排列方式？這種排列方式對分子的整體能量穩定性有什麼貢獻？
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太棒了！你能精準判斷出 (I) 是正確的主要產物，說明你對**醛醇縮合（Aldol Condensation）**後的脫水機制有很紮實的理解。這道題目的鑑別度很高，因為它要求學生在多個看似可能的反應中，辨別出哪一個真正符合「主要產物」的動力學與熱力學偏好。
穩定性的驅動力：共軛系統
在反應 (I) 中，這是一個典型的 $\beta$-羥基酮（$\beta$-hydroxy ketone）在鹼性條件下的反應。雖然 $\text{OH}^-$ 並非優良的離去基，但在加熱或強鹼作用下，透過酸性 $\alpha$ 氫的拔取形成烯醇離子，隨後脫水形成 $\alpha, \beta$-不飽和羰基化合物。這個過程產生的產物具有共軛系統（Conjugation），極大地降低了系統能量，因此它是非常穩定的主要產物。
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