地特四等申論題
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 null 題
📖 題組：
三、寫出下列反應之反應機構：（5 分） tetrahydro-4H-pyran-4-one + pyrrolidine (吡咯啶) + H+ <-> enamine + H2O
三、寫出下列反應之反應機構：（5 分） tetrahydro-4H-pyran-4-one + pyrrolidine (吡咯啶) + H+ <-> enamine + H2O
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📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這是一個酮與二級胺在酸催化下形成烯胺 (enamine) 的反應。機構包含親核加成形成半胺醇 (hemiaminal)、質子化後脫水形成亞胺離子 (iminium ion)，最後失去 α-氫形成烯胺。
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【解題思路】利用酸催化的親核加成與消除機制，逐步推導二級胺與酮反應生成烯胺的過程。 【詳解】
- 質子化：酸 (H+) 首先質子化四氫哌喃-4-酮的羰基氧，增加羰基碳的親電性。
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