地特四等申論題
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 null 題
📖 題組：
四、請對下列反應提出一合理的反應機構。（5 分） 2-(3-chloropropyl)phenol + KOH / DMF -> 主產物 (Chroman) + 副產物 (2-cyclopropylphenol)
四、請對下列反應提出一合理的反應機構。（5 分） 2-(3-chloropropyl)phenol + KOH / DMF -> 主產物 (Chroman) + 副產物 (2-cyclopropylphenol)
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📝 此題為申論題
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本題反應物同時具有酚羥基 (-OH) 和末端氯代烷，在強鹼 (KOH) 存在下會發生去質子化，隨後進行分子內親核取代 (intramolecular SN2)。主產物來自於酚氧陰離子攻擊形成六員環；副產物則是苄基碳 (benzylic carbon) 被去質子化後形成三員環。
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【解題思路】考慮分子中酸性最高的兩個位置（酚的羥基氫與苄基氫），在強鹼作用下發生去質子化，並各自進行分子內 SN2 反應。 【詳解】 主產物生成機構 (Chroman)：
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