調查局三等申論題
106年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
一、下列化合物為有機實驗室常見試劑或溶劑，請寫出化學結構式。（每小題 2 分，共 10 分）
一、下列化合物為有機實驗室常見試劑或溶劑，請寫出化學結構式。（每小題 2 分，共 10 分）
📝 此題為申論題，共 5 小題
小題 (一)
甘油醛（glyceraldehyde）
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看到「甘油醛」，應聯想到它是最簡單的醛醣（三碳醣），由甘油（glycerol）氧化一個端位碳衍生而來。結構包含一個醛基（C1）、一個二級醇（C2，為手性中心）及一個一級醇（C3），作答時建議畫出 Fischer 投影式或帶有楔形/虛線鍵的鍵線式，並簡述其立體化學（D/L 構型）以展現學術嚴謹度。
小題 (二)
硫脲（thiourea）
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看到「脲 (urea)」應立即聯想到尿素的結構 H₂N-C(=O)-NH₂。字首「硫 (thio-)」在有機化學命名中代表原結構中的氧原子被同族的硫原子所取代，將羰基 (C=O) 替換為硫代羰基 (C=S) 即可得出正確結構。
小題 (三)
二異丁基氫化鋁（DIBAL-H）
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看到 DIBAL-H，應從全名 Diisobutylaluminium hydride 拆解結構。中心原子為缺電子的鋁 (Al)，鍵結一個氫原子 (H) 與兩個異丁基 (isobutyl, -CH2CH(CH3)2)。作答時直接畫出單體結構（Monomer）即可拿分。
小題 (四)
喹啉（quinoline）
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看到「喹啉（quinoline）」，應立即聯想到它是常見的含氮芳香族雙環雜環化合物。結構推導上，可將其視為一個苯環與一個吡啶（pyridine）環相稠合，且氮原子位於緊鄰稠合碳原子的1號位置。
小題 (五)
甲基乙基碸（ethyl methyl sulfone）
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看到「碸 (sulfone)」，應立即聯想到其核心官能基為中心硫原子與兩個氧原子雙鍵結 ($-SO_2-$)。接著根據命名，將「甲基 (methyl, $-CH_3$)」與「乙基 (ethyl, $-CH_2CH_3$)」分別連接至中心的硫原子上即可完成結構。