調查局三等申論題
106年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
二、請依下列光譜圖數據指示[紅外線（IR）吸收光譜、氫‒核磁共振（H-NMR）光譜]，寫出化合物 A(C4H6O)、B(C5H12O2)和 C(C10H12O2)的分子結構式。（每小題 5 分，共 15 分）
二、請依下列光譜圖數據指示[紅外線（IR）吸收光譜、氫‒核磁共振（H-NMR）光譜]，寫出化合物 A(C4H6O)、B(C5H12O2)和 C(C10H12O2)的分子結構式。（每小題 5 分，共 15 分）
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (一)
A(C4H6O)：IR 3040(m), 3010(m), 2985(m), 2955(m), 2927(m), 2820(ms), 2740(ms), 1697(vs), 1644(vs), 1630(ms), 1448(s), 1395(ms), 1380(ms), 1207(m), 1150(vs), 1080(s), 970(vs), 934(s) cm-1.
思路引導 VIP
遇到光譜題，第一步先由分子式計算不飽和度（DoU）掌握雙鍵或環的總數。第二步掃描 IR 官能基區尋找特徵峰：如 2700~2800 cm⁻¹ 的醛基 C-H、1700 cm⁻¹ 附近的羰基位移判斷共軛，最後利用指紋區（如 970 cm⁻¹）精準判定雙鍵的立體化學構型（順/反式）。
小題 (二)
B(C5H12O2)：NMR δ 1.33(s, 6H), 3.13(s, 6H).
思路引導 VIP
首先計算分子式的不飽和度（IHD）確認是否有雙鍵或環。接著分析NMR數據：兩組6H的單峰（singlet）代表結構具備高度對稱性，分別暗示有兩個等價的甲氧基（~3.13 ppm）和兩個等價的孤立甲基（~1.33 ppm），最後將這些基團組合至唯一的四級中心碳上即可解出結構。
小題 (三)
C(C10H12O2)：IR 1725 cm-1; NMR δ 1.21(t, 3H), 2.65(q, 2H), 3.85(s, 3H), 7.23(d, 2H), 7.92(d, 2H).
思路引導 VIP
面對光譜結構推斷題，第一步先計算不飽和度（DoU）評估環和雙鍵數量。接著，透過 IR 的 1725 cm-1 確立羰基種類；最後從 H-NMR 的訊號裂分（如典型的對位雙取代芳香環 d, d 與乙基 t, q）及化學位移值，推導出各個結構碎片並組合成完整分子。