調查局三等申論題
106年
[化學鑑識組] 有機化學
第 五 題
五、寫出完成下列反應流程所需的試劑（A~E）。（每小題 2 分，共 10 分）
(附圖：環己烯酮起始，經五步反應之流程圖)
📝 此題為申論題
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面對反應流程填寫試劑題，首要步驟是比對每一步的「起始物」與「產物」，觀察碳骨架的增減（確認 C-C 鍵形成或斷裂）、官能基的轉換（如氧化、還原、取代）以及立體化學的變化（如 syn/anti 加成、手性翻轉）。若涉及 α,β-不飽和酮（如環己烯酮），需特別注意 1,2-加成與 1,4-加成的化學選擇性（Chemoselectivity）差異。
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【解題思路】透過比對每一步反應前後的官能基、碳骨架與立體化學變化，判斷所需的化學試劑，並注意試劑的化學選擇性與區位選擇性。 【詳解】 （註：因題目未提供原圖，以下針對「2-環己烯-1-酮（2-Cyclohexen-1-one）」起始的經典五步合成路徑提供標準的推導範例與作答格式，涵蓋調查局特考常見的共軛加成、還原、取代與官能基轉換核心考點。）
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