調查局三等申論題
106年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組:
一、下列化合物為有機實驗室常見試劑或溶劑,請寫出化學結構式。(每小題 2 分,共 10 分)
一、下列化合物為有機實驗室常見試劑或溶劑,請寫出化學結構式。(每小題 2 分,共 10 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題
小題 (一)
甘油醛(glyceraldehyde)
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看到「甘油醛」,應聯想其為最簡單的單醣(醛醣,aldose)。由名稱推導,其骨架來自三個碳的甘油(glycerol),其中一端的一級醇被氧化為醛基(-CHO),故結構為 2,3-二羥基丙醛。作答時建議畫出 Fischer 投影式或以楔形鍵標明手性碳以展現專業度。
小題 (二)
硫脲(thiourea)
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看到「硫脲(thiourea)」,先聯想尿素(urea,H₂N-CO-NH₂)的結構。「thio-」字首在有機命名中代表以硫原子取代氧原子,因此將尿素中心的羰基(C=O)替換為硫羰基(C=S)即可準確畫出結構。
小題 (三)
二異丁基氫化鋁(DIBAL-H)
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拆解試劑名稱:「二異丁基」代表具有兩個異丁基(-CH2CH(CH3)2),「氫化鋁」代表中心原子為鋁(Al)並直接連接一個氫原子(-H)。將其組合,即可畫出中心鋁原子鍵結一氫、兩異丁基的三價結構。
小題 (四)
喹啉(quinoline)
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看到「喹啉(quinoline)」,應聯想到常見的含氮雙環芳香族化合物。其結構特徵為一個苯環與一個吡啶(pyridine)環稠合,且氮原子位於緊鄰稠合碳原子的第 1 位。
小題 (五)
甲基乙基碸(ethyl methyl sulfone)
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看到化合物命名先進行拆解:字尾「碸 (sulfone)」代表中心官能基為包含兩個碳-硫鍵與兩個硫-氧雙鍵的 -SO2- 結構;字首「甲基」與「乙基」則代表接在硫原子兩側的烷基。繪製時以硫為中心,畫出兩個 S=O 雙鍵,左右分別接上單碳與雙碳鏈即可。