調查局三等申論題
106年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 三 題
三、已知苯甲酸的 pKa 值為 4.19，4-羥基苯甲酸與 3-羥基苯甲酸的 pKa 值分別為 4.48 與 4.07。請說明為何羥基在對位使酸性變小；而羥基在間位使酸性變大。（10 分）
📝 此題為申論題
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看到取代基對苯甲酸酸性的影響，首要評估「共軛鹼（苯甲酸根離子）的穩定度」。接著必須分析羥基（-OH）同時具備的「拉電子誘導效應（-I）」與「推電子共振效應（+R）」，並依據對位（para）與間位（meta）的位置差異，比較這兩種效應的相對強弱對共軛鹼負電荷分佈的影響。
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【破題】取代苯甲酸的酸性強弱，取決於其解離後形成之共軛鹼（苯甲酸根離子，benzoate anion）的穩定度。羥基（-OH）同時具有透過 σ 鍵的拉電子誘導效應（-I effect）與透過 π 電子系統的推電子共振效應（+R effect）。其在環上位置的不同，將決定這兩種效應的淨結果。 【論述】 一、 羥基（-OH）的電子效應特性
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