調查局三等申論題
106年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
二、請依下列光譜圖數據指示[紅外線（IR）吸收光譜、氫‒核磁共振（H-NMR）光譜]，寫出化合物 A(C4H6O)、B(C5H12O2)和 C(C10H12O2)的分子結構式。（每小題 5 分，共 15 分）
二、請依下列光譜圖數據指示[紅外線（IR）吸收光譜、氫‒核磁共振（H-NMR）光譜]，寫出化合物 A(C4H6O)、B(C5H12O2)和 C(C10H12O2)的分子結構式。（每小題 5 分，共 15 分）
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (一)
A(C4H6O)：IR 3040(m), 3010(m), 2985(m), 2955(m), 2927(m), 2820(ms), 2740(ms), 1697(vs), 1644(vs), 1630(ms), 1448(s), 1395(ms), 1380(ms), 1207(m), 1150(vs), 1080(s), 970(vs), 934(s) cm-1.
思路引導 VIP
解光譜題首先計算不飽和度（IHD/DOU），判斷分子具備的雙鍵或環數。接著從 IR 光譜中尋找決定性官能基的特徵吸收峰，如本題 2820、2740 cm⁻¹ 與 1697 cm⁻¹ 為典型共軛醛基特徵，再搭配 970 cm⁻¹ 判定立體組態，即可拼湊出完整結構。
小題 (二)
B(C5H12O2)：NMR δ 1.33(s, 6H), 3.13(s, 6H).
思路引導 VIP
首先計算不飽和度（DoU）判斷分子是否含有雙鍵或環。接著分析 1H-NMR 的化學位移（δ）與積分面積，區分出位於氧原子旁的甲氧基（-OCH3）與普通的甲基（-CH3），並根據「單峰（singlet）」特徵確認相鄰碳原子上沒有氫，藉此拼湊出正確骨架。
小題 (三)
C(C10H12O2)：IR 1725 cm-1; NMR δ 1.21(t, 3H), 2.65(q, 2H), 3.85(s, 3H), 7.23(d, 2H), 7.92(d, 2H).
思路引導 VIP
看到光譜鑑定題，先由分子式計算不飽和度（IHD）確認環與雙鍵數量。接著由 IR 找出關鍵官能基（如羰基），最後根據 H-NMR 的積分值、化學位移與分裂型態（Coupling patterns）重組各個化學片段，並透過特徵位移排除其他可能的同分異構物。