調查局三等申論題
106年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 三 題
📖 題組：
八、立體化學結構： (一)佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」（星號）標示所有掌性碳的位置。（6 分） (二)請以 R，S 組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6 分） (三)化合物 A 有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8 分）
八、立體化學結構： (一)佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」（星號）標示所有掌性碳的位置。（6 分） (二)請以 R，S 組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6 分） (三)化合物 A 有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8 分）
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (三)
化合物 A 有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8 分）
思路引導 VIP
遇到判斷立體異構物（Stereoisomers）的題目，第一步先找出分子內掌性中心（Chiral centers）的數量 n，預期最大異構物數為 2^n。第二步務必檢查分子結構是否具有對稱面（Plane of symmetry）或反轉中心；若有，將產生無光學活性的內消旋化合物（Meso compound），使實際異構物總數少於 2^n。作答時需明確畫出楔形鍵或費歇爾投影式，並精確標示 R/S 組態。
小題 (一)
佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」（星號）標示所有掌性碳的位置。（6 分）
思路引導 VIP
尋找掌性碳的核心在於找出連接四個互不相同原子或基團的 sp³ 混成碳原子。解題時應依序掃描環交界處（橋頭碳）、帶有取代基（如 -OH, -CH3）的飽和碳，並特別留意排除 sp² 碳（如雙鍵）及連接兩個相同基團（如 -CH2-、或接兩個甲基的碳）的位置。
小題 (二)
請以 R，S 組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6 分）
思路引導 VIP
看到判斷掌性碳 R/S 組態的題目，應立即聯想 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則。先找出所有連接四個不同基團的碳原子，接著依原子序排列取代基優先順序，最後根據最低優先基團（通常為氫原子）的空間指向，判定立體旋轉方向為 R 或 S。