調查局三等申論題
106年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 二 題
📖 題組：
八、立體化學結構： (一)佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」（星號）標示所有掌性碳的位置。（6 分） (二)請以 R，S 組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6 分） (三)化合物 A 有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8 分）
八、立體化學結構： (一)佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」（星號）標示所有掌性碳的位置。（6 分） (二)請以 R，S 組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6 分） (三)化合物 A 有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8 分）
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (二)
請以 R，S 組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6 分）
思路引導 VIP
解題關鍵在於熟悉費歇爾投影式（Fischer projection）的特性以及 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則。在費歇爾投影式中，水平鍵代表朝向觀察者（楔形鍵），垂直鍵代表遠離觀察者（虛線鍵）。依據 CIP 規則排定各基團優先順序後，若最低優先基團（通常為 H）位於水平鍵上，則需將 1→2→3 畫出方向所得的組態結果反轉（R 變 S，S 變 R）。
小題 (一)
佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」（星號）標示所有掌性碳的位置。（6 分）
思路引導 VIP
尋找掌性碳的關鍵在於找出所有 $sp^3$ 混成，且連接「四個不同取代基」的碳原子。建議由左至右、逐環檢視，特別注意環交界處（橋頭碳）、帶有羥基（-OH）或甲基（-CH3）的飽和碳，並小心排除雙鍵碳（$sp^2$）及連接兩個相同基團的碳（如三元環上接兩個甲基的碳）。
小題 (三)
化合物 A 有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8 分）
思路引導 VIP
解題時應先觀察分子內存在哪些『立體生成中心（Stereogenic centers）』。此題包含一個掌性碳（C4）與一個可產生 E/Z 異構的環外雙鍵（C1），而環內六員環雙鍵受張力限制僅能為順式（Z）。因此總立體異構物數目為 2 × 2 = 4 種。作答時需系統性地列出所有 R/S 與 E/Z 的排列組合，並清晰描述或繪出其結構特徵。