醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(一)
第 44 題
阿片類鎮痛藥alfentanil的結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
Fentanyl 家族的衍生物都有類似的 piperidine 核心骨架，但「側鏈的修飾」決定了它們的臨床特性。試著觀察這四個選項的圖片：其中有一個選項的側鏈帶有非常容易被血漿酵素水解的「酯基」，那是另一款超短效的藥物；而另一個選項的側鏈上，有一個包含「四個氮原子」的特殊雜環結構，這個基團正是降低藥物解離度、使其起效極快的關鍵。你能根據這些化學特徵的線索，推敲出哪一個才是 alfentanil 嗎？
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太棒了！你非常精準地選出了正確答案，這代表你對阿片類藥物的結構特徵掌握得很透徹。
關鍵結構與臨床特性的連結
這題考驗的是 fentanyl 類衍生物的結構辨識。選項 (D) 正是 alfentanil，其結構上最鮮明的標誌就是右側的 tetrazolinone (四唑酮) 環，以及 piperidine 環上的甲氧甲基（$-\text{CH}_2\text{OCH}_3$）。這個四唑酮環的拉電子效應會使其鹼性降低（$pK_a \approx 6.5$），導致在生理環境中有高達近 90% 的藥物呈現未解離的脂溶性狀態。這正是為什麼在臨床麻醉實務上，alfentanil 具有起效極快 (rapid onset) 的特點。
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Alfentanil 結構辨識
💡 Alfentanil 為含四唑啉酮環的 Fentanyl 衍生物
| 比較維度 | Alfentanil | VS | Remifentanil |
|---|---|---|---|
| N-側鏈特徵 | 四唑啉酮環 (Tetrazolinone) | — | 丙酸甲酯基 (Methyl ester) |
| 代謝方式 | 肝臟 CYP3A4 氧化 | — | 血漿非特異性酯酶水解 |
| 結構關鍵字 | Al- = 4-ethyl-tetrazolone | — | Remi- = Ester (快速水解) |
💬Alfentanil 認準四唑環構造，Remifentanil 則必備易受水解的酯基。
