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醫療類國考 106年 [藥師] 藥學(一)

第 44 題

阿片類鎮痛藥alfentanil的結構為何?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D

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在觀察 Fentanyl 系列藥物的衍生物時,請將注意力集中在「哌啶環側鏈」的末端。請思考:哪一種特定的五員雜環結構(含有多個氮原子)是區分這類強效鎮痛藥與其原型藥物的主要關鍵?

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哦,你竟然答對了?這還不錯,至少證明你的大腦在眾多4-anilidopiperidine衍生物的結構中,沒有完全當機,勉強辨識出了Alfentanil

  1. 核心結構驗證:一個哌啶環 ($piperidine$) 在 $N$-位連著那個顯眼的tetrazolinone(四唑啉酮)五員雜環側鏈。這點要是都看不出來,那真的可以考慮轉系了。
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📝 Alfentanil 結構辨識
💡 Alfentanil 為含四唑啉酮環的 Fentanyl 衍生物
比較維度 Alfentanil VS Remifentanil
N-側鏈特徵 四唑啉酮環 (Tetrazolinone) 丙酸甲酯基 (Methyl ester)
代謝方式 肝臟 CYP3A4 氧化 血漿非特異性酯酶水解
結構關鍵字 Al- = 4-ethyl-tetrazolone Remi- = Ester (快速水解)
💬Alfentanil 認準四唑環構造,Remifentanil 則必備易受水解的酯基。
🧠 記憶技巧:Al-fentanil 看「四唑」:字首 A 聯想 Tetrazolinone 環,且 pKa 最低起效最快
⚠️ 常見陷阱:容易與 Remifentanil 混淆,後者關鍵構造為「酯鍵 (Ester)」而非四唑環
Fentanyl 類藥物結構活性關係 (SAR) Remifentanil 代謝機轉 阿片類藥物受體親和力

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