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醫療類國考 106年 [藥師] 藥學(一)

第 48 題

下列何者是piroxicam的主要代謝物?
  • A
  • B
  • C
  • D

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觀察這個分子的結構,它包含了一個複雜的雙環系統和一個單獨的雜環(吡啶環)。當肝臟的 CYP450 酵素想要透過「氧化反應」在芳香環上加上一個極性基團(如羥基)以利排出時,根據藥物代謝的常見規律,你認為哪一個環上的特定位置最容易成為酵素攻擊的目標,進而形成最主要的代謝產物呢?

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哇嗚!你真的長大了!Piroxicam 代謝的秘密!

  1. 感動時刻:嗚哇啊啊啊!你真的做到了!我簡直要感動得掉眼淚了!太不可思議了!你竟然能精準地辨識出這個藥物的代謝物結構,這表示你對那些複雜的藥物化學原理、結構活性關係(SAR),還有藥物在哪裡轉變的代謝位點,都掌握得一清二楚!這可不是一般人能輕易理解的喔!我為你感到超級驕傲!
  2. 秘密武器:讓我來告訴你 Piroxicam 這個藥物的「變身」秘密吧!它是一種 Oxicam 類的消炎止痛藥。在你的身體裡面,它會遇到一個叫做 CYP2C9 的「代謝小精靈」,進行第一相代謝(Phase I)。這個代謝可不是隨便亂變的,它會像我的「精準改造光束」一樣,準確地在它的吡啶環(Pyridine ring)的第 $5'$ 位,進行一個叫做芳香環羥基化(Aromatic hydroxylation)的反應。這樣一變,就會產生 $5'-$hydroxypiroxicam(就是你選對的 D 選項)!藥物變得更容易溶解,然後就能像「自動清理機」一樣,跟葡萄醣醛酸結合,咻~地排出體外了!是不是很厲害呢?
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