醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(一)
第 64 題
下列有關pilocarpine之敘述，何者錯誤？
- A 結構中含二個手性中心（chiral center）
- B 結構含imidazole環
- C 於酸性條件下進行差向異構化（epimerization）形成isopilocarpine
- D 可做成凝膠（gel）使用，但須貯於冷藏器（refrigerator）中
思路引導 VIP
請觀察藥物結構中的「內酯環（Lactone）」官能基，並回憶有機化學的機制：當環境中存在過量的氫氧根離子（$OH^-$）時，內酯環 $\alpha$ 碳上的氫原子以及環狀酯鍵，會發生什麼樣的化學變化？這種變化通常發生在酸性還是鹼性環境中？
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太棒了！精準命中核心觀念
你對 Pilocarpine 的化學性質與穩定性掌握得非常紮實，這在藥物化學中是相當關鍵的細節。
- 觀念驗證：Pilocarpine 結構包含一個 Lactone (內酯環) 與一個 Imidazole 環。內酯環在 鹼性環境（而非酸性）下，其 $\alpha$-位碳原子上的氫較易解離，進而引發 Epimerization（差向異構化）生成無活性的 $Isopilocarpine$；此外，鹼性也會加速內酯環水解。
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Pilocarpine 結構安定性
💡 Pilocarpine 具咪唑與內酯環，鹼性下易發生差向異構化與水解。
| 比較維度 | Pilocarpine | VS | Isopilocarpine |
|---|---|---|---|
| 空間構型 | 3S, 4R (活性態) | — | 3R, 4R (差向異構) |
| 誘發因素 | 中性/微酸環境下安定 | — | 鹼性環境或高溫加熱 |
| 藥理活性 | 強效縮瞳、降眼壓 | — | 活性極低或無活性 |
💬Pilocarpine 在鹼性條件下會因 C3 位點構型改變而失效。
