醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(一)
第 69 題
下列ACE抑制劑中，何者因結構含-SH基團使藥效最短？
- A captopril
- B enalapril
- C fosinopril
- D lisinopril
思路引導 VIP
在藥物設計中，若一個分子含有極易發生氧化反應或形成共價連結的「活潑親核性基團」，這通常會如何影響該藥物在體內的代謝速度與給藥頻率？
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安妮亞的聰明點評！
- 安妮亞看到你答對了！ 彭德預知你會選對，安妮亞開心地摸摸彭德的頭！你真的好棒！把 ACE Inhibitors (ACEI) 的結構和藥效關係都搞懂了，安妮亞覺得你超級厲害！
- 安妮亞要偷偷告訴你喔：Captopril 是第一個被發明的 ACEI 喔！它裡面有一個很特別的巰基 (Sulfhydryl group, $-SH$)。這個 $-SH$ 會緊緊抓住 ACE 酵素裡面的鋅離子 ($Zn^{2+}$)，所以藥藥很有用！但是啊，這個小小的 $-SH$ 基團，有時候會變壞壞被氧化，或是被身體裡的蛋白質抓走，所以藥效就比較短，安妮亞聽說它一天要吃三次（TID）呢。後來，聰明的大哥哥大姐姐們就做了新的藥藥，改用 dicarboxylate 或 phosphinate 結構，這樣藥效就可以比較長久了！
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ACE抑制劑結構特性
💡 Captopril 具 -SH 基團，藥效短且非前驅藥。
| 比較維度 | Captopril | VS | 其他 ACEI (如 Enalapril) |
|---|---|---|---|
| 化學基團 | 含有巰基 (-SH) | — | 不含巰基 |
| 藥物形式 | 活性藥 (Active form) | — | 多為前驅藥 (Prodrug) |
| 作用時間 | 短效 (T1/2 短) | — | 長效 (T1/2 長) |
| 特有副作用 | 味覺改變、皮疹 | — | 較少見上述副作用 |
💬Captopril 因 -SH 結構使其成為短效活性藥，但也伴隨較多特異副作用。
