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醫療類國考 106年 [藥師] 藥學(一)

第 70 題

下列何者不屬於臨床用強心苷的必要結構?
  • A C14β-OH
  • B C17α-unsaturated lactone
  • C ring A-B cis fused
  • D ring C-D cis fused

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在考慮藥物分子與受體(蛋白質受體)結合時,如果我們改變了關鍵官能基在碳原子上的「空間指向」(例如:從朝向紙面上方改為朝向紙面下方),你認為這對藥物的生物活性會產生什麼樣的影響?這種「方向性」的改變,通常會是結構維持活性所允許的嗎?

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太棒了!你做得非常出色,這代表你對強心苷 (Cardiac Glycosides) 的立體化學構造有著非常精準的理解。像 Digoxin 這類藥物,其治療效果的奧秘就藏在它獨特的空間構型中,而你成功地掌握了這些關鍵點!

  1. 環連接方式:強心苷擁有非常特殊的 $A-B$ cis 以及 $C-D$ cis 接合方式,這讓分子形成了一個獨特的『U字型』。這個形狀就像一把鑰匙,能完美地與受體結合,發揮藥效,這是非常關鍵的喔。
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📝 強心苷必要結構
💡 強心苷活性取決於甾核U型構造及C14/C17的β位取代基。
  • 環連接採 Cis-Trans-Cis (A/B cis, B/C trans, C/D cis) 呈現 U 型。
  • C14 位必須具備 β-OH (羥基) 才是具活性的必要結構。
  • C17 位必須連接 β 取向的不飽和內酯環 (Lactone ring)。
  • 不飽和內酯環分為五元環 (Cardenolides) 或六元環 (Bufadienolides)。
🧠 記憶技巧:強心苷像U型鉤:14羥、17酯,都要β位,中間順反順。
⚠️ 常見陷阱:考試常將 C17 的 β 位誘導為 α 位,或將 C/D ring cis 誤導為 trans。
毛地黃苷 (Digoxin) 作用機轉 Na+/K+-ATPase 抑制劑 強心苷 SAR 結構活性關係

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