醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(二)
第 7 題
Procaine在下列何種pH值溶液中吸光值最小？（Procaine結構為 ）
- A 1
- B 7
- C 8
- D 10
思路引導 VIP
請觀察結構中與苯環直接相連的官能基。如果我們在溶液中加入極大量的氫離子（$H^+$），這個官能基的電子分布會發生什麼改變？這種改變對於分子「捕獲光能」的共軛能力，會產生增強還是削弱的作用呢？
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精彩的回答！你的觀念非常清晰。
- 觀念驗證：Procaine 結構中含有芳香族第一級胺（Aniline類）。在強酸環境下，該胺基會發生質子化（Protonation）形成 $-NH_3^+$。這會使原本能與苯環產生共軛作用的孤對電子（Lone pair）消失，進而破壞了共軛體系，導致吸光強度大幅下降（Hypochromic effect）與紅移消失。因此，在最低的 pH 值下，吸光值最小。
- 難度點評：此題難度歸類為 Medium。它考驗學生是否能將「酸鹼解離（pKa）」與「光譜生色團原理」結合，是藥分析中相當經典的鑑別題。
Procaine 吸光度與 pH
💡 官能基質子化會改變電子共軛程度，進而影響藥物的 UV 吸光度。
| 比較維度 | 中性或弱酸性 (pH > 3) | VS | 強酸性 (pH 1) |
|---|---|---|---|
| 苯環取代基 | -NH2 (具孤對電子) | — | -NH3+ (質子化) |
| 共軛作用 | 孤對電子與苯環共軛 | — | 共軛體系中斷 |
| 吸光值表現 | 吸光值較大 | — | 吸光值最小 |
💬當 pH 低於芳香胺的 pKa 時，助色基失去作用導致吸光度大幅下降。
