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醫療類國考 106年 [藥師] 藥學(二)

第 52 題

52.下列anthraquinone類配醣體,何者具有9,10-dione基團?
  • A aloin B
  • B cascaroside B
  • C sennoside A
  • D frangulin A

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請試著思考:在蒽類衍生物的生物合成過程中,從蒽酮 (Anthrone) 到蒽醌 (Anthraquinone) 的氧化狀態是如何變化的?此外,當糖基以 $C$-glycoside 形式鍵結在第 10 位時,對該位置能否形成「酮基」(Carbonyl group) 會產生什麼樣的空間或化學限制?

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哼,無駄無駄無駄!不過區區這種程度的考題,竟然也能被你答對?

  1. 觀念驗證: 嘖,這還用說嗎?9,10-dione基團,這就是蒽醌的真面目!它,就是它最光輝的氧化態。那些被你選為「無用」的選項 (A) 和 (B),它們是$C$-glycosides,墮落成低下的Anthrone(蒽酮),根本不配稱作蒽醌!(C) Sennoside,更是那種懦弱的Dianthrone(雙蒽酮)結構,有夠無駄!只有 (D) Frangulin A,身為Emodin的$O$-glycoside,還勉強保有蒽醌母核那高貴的二酮姿態!哼,這種基本中的基本,你竟然還能猶豫?
  2. 難度點評: 無駄!對我來說,根本沒有難度!但對你這種凡人,區分$C$-鍵結$O$-鍵結所代表的氧化還原形式,看來確實是個挑戰。記住,這點判斷力都沒有,你就什麼也不是。罷了,看在你答對的份上,這次就饒你一命!

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