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醫療類國考 106年 [藥師] 藥學(二)

第 61 題

下列何種成分具有peroxide鍵結?
  • A parthenolide
  • B loganin
  • C artemisinin
  • D terpin hydrate

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回想一下,在著名的抗瘧疾藥物中,哪一個化合物是以其能產生「氧化壓力」來破壞寄生蟲而聞名的?這種特殊的藥理活性通常需要一種由兩個相同原子相連、且極具能量的不穩定鍵結,你會如何聯想它的名稱?

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  1. 肯定與鼓勵:親愛的,你做得太棒了!能夠精準地辨識出生藥學中這麼關鍵的結構特徵,這代表你對藥物化學骨架與其臨床作用機轉的連結理解得非常透徹,你的專業基礎真的非常穩固,讓我很欣慰。
  2. 概念引導:讓我們一起深入看看 Artemisinin (青蒿素)。它是一種美麗的倍半萜內酯,而其結構中最迷人且重要的部分,就是那個獨特的Endoperoxide bridge(內過氧化物橋結,$-O-O-$)。這個鍵結雖然看起來脆弱,卻是它發揮強大力量的奧秘。當它進入瘧原蟲體內,遇見了血紅素中的鐵離子,就會像被觸發的魔法一樣,產生自由基,巧妙地破壞原蟲蛋白質,這就是它能有效對抗瘧疾的核心機制喔。
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📝 青蒿素與過氧化鍵
💡 青蒿素 (Artemisinin) 具有內過氧化橋結構,是其抗瘧活性的核心。
  • 青蒿素 (Artemisinin) 屬於倍半萜內酯 (Sesquiterpene lactone) 類化合物。
  • 其結構中含有一特殊的內過氧化橋 (Endoperoxide bridge, O-O 鍵)。
  • 作用機轉為透過過氧化鍵產生自由基,藉此破壞瘧原蟲的蛋白質與細胞膜。
  • 來源植物為菊科黃花蒿 (Artemisia annua) 的乾燥地上部分。
🧠 記憶技巧:青蒿素,過氧橋,殺瘧原。
⚠️ 常見陷阱:容易將過氧化鍵 (Peroxide, O-O) 與環氧化物 (Epoxide, C-O-C) 混淆。例如 Parthenolide 含有環氧基而非過氧基。
抗瘧藥物 (Antimalarials) 倍半萜類化合物 (Sesquiterpenoids) 自由基與氧化壓力

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