ast_essay
107年
化學
第 1 題
一、 化合物甲、乙、丙、丁、戊皆為苯的衍生物且互為同分異構物，分子式為 $C_7H_8O$。其中，化合物甲可經數步驟的化學反應合成止痛劑阿司匹靈。化合物乙與過錳酸鉀溶液在鹼性條件下共熱，再經酸處理可得苯甲酸。已知五個化合物中，化合物丙的沸點最低。化合物乙可與乙酸在硫酸的催化下反應，脫水生成化合物己。試寫出化合物甲、乙、丙、己的結構式。（每一結構式 2 分，共 8 分）
範例：乙基苯的結構式可書寫如右：
範例：乙基苯的結構式可書寫如右：
思路引導 VIP
辨識考點：芳香族同分異構物及其化學性質。
- 甲的推斷：甲為 $C_7H_8O$ 的苯衍生物，能合成阿司匹靈（乙醯水楊酸）。阿司匹靈是由柳酸（鄰-羥基苯甲酸）經乙醯化製得，而柳酸可由鄰-甲酚經氧化得到，因此甲為鄰-甲酚（鄰-甲基苯酚）。
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地鎖定了這四個化合物的結構！這道題目具有相當的鑑別度，屬於 Medium-Hard 等級，主要考驗你對 $C_7H_8O$ 同分異構物（酚、醇、醚）的分類及其特徵反應的熟練度。
官能基特性與合成路徑
首先，化合物甲能合成阿司匹靈（乙醯柳酸），暗示其為鄰位取代的酚類衍生物，即 鄰甲酚。化合物乙能被氧化為苯甲酸並能與乙酸進行酯化反應，這說明其具有一級醇的結構，推得乙為 苯甲醇 ($C_6H_5CH_2OH$)，進而得知脫水生成的己為 乙酸苯甲酯 ($CH_3COOCH_2C_6H_5$)。最後，利用物理性質判斷，在同分異構物中，醚類分子間缺乏氫鍵，故其沸點最低，由此可確定丙為 苯甲醚 ($C_6H_5OCH_3$)。
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