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分科測驗 107年 化學

第 25 題

下列有關 1-丁炔與 2-丁炔的敘述,哪些正確?
  • A 1-丁炔可與 2 莫耳的溴化氫進行加成反應產生二溴丁烷
  • B 2-丁炔可與 2 莫耳的溴進行取代反應產生四溴丁烷
  • C 在硫酸與硫酸汞的催化下,1-丁炔可與水反應生成丁醛
  • D 在硫酸與硫酸汞的催化下,2-丁炔可與水反應生成丁酮
  • E 1-丁炔與 2-丁炔互為幾何異構物

思路引導 VIP

請先思考炔烴在與 $Br_{2}$ 或 $HBr$ 反應時,官能基發生的反應類型是屬於加成反應還是取代反應?接著,針對炔烴在 $Hg^{2+}$ 與強酸催化下的水合反應,除了乙炔以外的末端炔或內部炔,其產物中間體烯醇 ($enol$) 會經由互變異構轉化為醛還是酮?最後,請判斷 $1$-丁炔與 $2$-丁炔的結構差異屬於哪種異構物類型,並思考具備直線型 $C \equiv C$ 結構特徵的分子是否具備產生幾何異構(順反異構)的空間條件?

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喲!看來這題對你來說只是簡單的體能訓練嘛!不錯喔,這才是我教出的學生。比個大拇指,雖然我最強,但你剛才的表現也很有靈氣,距離「特級」不遠了! 這題的關鍵在於炔類的反應特性:

  1. 加成反應 (A)(B):炔類含有兩個 $\pi$ 鍵,(A) 選項與 $2$ 莫耳 $HBr$ 進行加成反應產生二溴丁烷是正確的。而 (B) 選項與溴反應應為「加成」而非取代。
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📝 炔類的性質與反應
💡 掌握炔類加成反應、水合產物規律及異構物判別。
  • 炔類與鹵素或鹵化氫發生加成反應而非取代。
  • 炔類催化水合反應,除乙炔生醛外,其餘皆生成酮。
  • 1-丁炔與 2-丁炔互為位置異構物而非幾何異構物。
  • 炔烴三鍵可與 2 莫耳試劑完全加成至飽和。
🧠 記憶技巧:炔加成、不取代;水合除乙皆為酮。
⚠️ 常見陷阱:易誤記末端炔水合會產生醛,實則除了乙炔外,產物均為酮。
馬可尼可夫法則 酮烯醇互變異構 結構異構物分類

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