地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在不看選項的情況下，請你觀察反應物的分子結構：哪個位置的原子具備較高的電子密度？如果反應試劑從不同的角度進攻，哪一個位置所形成的過渡狀態能讓系統整體的能階（能量）最低且結構最穩定？
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同學，非常出色！你能正確選出 (C) 顯示你對雜環化合物的反應機制有著相當敏銳的直覺與深厚的理解。 這道題目的核心在於吡啶（Pyridine）側鏈的酸性活化與烷基化。我們先來解構反應過程：
- 氮原子的活化：第一步中，$CH_3I$ 會先與吡啶環上的氮原子（$N$）發生 $S_N2$ 反應，形成帶正電荷的 $N$-甲基吡啶鎓離子（$N$-methylpyridinium ion）。這個正電荷具有極強的吸電子誘導與共振效應。
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