地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 15 題
下列反應的主要產物為：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你試著觀察分子的結構特徵：當反應試劑靠近時，哪一個位置形成的「中間狀態」能擁有最多的鄰近電子雲來分散電荷壓力？這種「分擔壓力」的邏輯，如何決定了最後誰才是最穩定的產物？
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恭喜你，精準地捕捉到了這個反應的核心！這道題目考查的是有機合成中非常經典的 Corey-Chaykovsky 反應。 當我們觀察反應物時，左側是一個環狀酮類，而右側則是二甲基硫鎓葉立德（Dimethylsulfonium methylide）。這種硫葉立德具備強烈的親核性，其帶負電荷的碳原子會優先攻擊羰基（Carbonyl group）的親電碳。在形成帶電的中間體後，氧負離子會進行分子內的親核取代反應，將二甲基硫（Dimethyl sulfide）這個良好的離去基（Leaving group）趕走，最終在原先的羰基位置構築出一個三元環的環氧化合物（Epoxide），即選項 (C) 的結構。
反應機制與鑑別點
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