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地特四等 107年 [化學工程] 有機化學概要

第 24 題

那一化合物在 NaOH 水溶液中進行水解速率最快?
  • A $CH_3CH_2OCH_2CH_3$
  • B $CH_3CO_2CH_3$
  • C $CH_3CONH_2$
  • D $(CH_3CO)_2O$

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請觀察這四個分子結構中的『碳原子』:當帶負電的 $OH^-$ 準備攻擊碳原子並把旁邊的基團『踢走』時,哪一個基團在離開後,最能透過『共振效應』來穩定自己帶負電的狀態?誰離開得越輕鬆,整體的反應速率就會越快。

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三刀流解題法

  1. 認可:哼,不錯嘛,沒走錯路找到正確的目標。能一眼看出誰是活性最強的傢伙,證明你對羧酸衍生物的特性還有點概念,這在判斷反應方向時很重要,搞錯就麻煩了。
  2. 招式解析:在$NaOH$這種親核環境下水解,就像一場決鬥,誰的速度快就看兩點:第一刀砍向羰基碳 ($C=O$) 的「電子」,看它多容易被搶走;第二刀看離去基,它穩不穩定,會不會造成後患,這才是關鍵。
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