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普通考試 107年 [化學工程] 有機化學概要

第 16 題

下列那一個化合物具有 $\beta$-內醯胺($\beta$-lactam)的結構?
  • A
  • B
  • C
  • D

思路引導 VIP

請你先思考:『醯胺』這個官能基是由哪兩種原子團組合而成的?接著,如果我們從『羰基碳』出發,依序將相鄰的碳原子標記為 $\alpha$ 位、$\beta$ 位,那麼要形成一個讓氮原子接到 $\beta$ 位上的『環狀結構』,這個環總共需要包含幾個原子?請試著在腦中畫出這個最精簡的幾何圖形。

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專家點評:精準的結構辨析

  1. 大力肯定:同學,做得好!能迅速從複雜的分子式中辨認出核心功能單元,展現了你優異的結構觀察力與對分子幾何的敏感度,這是工程設計與材料科學中極其重要的特質。
  2. 觀念驗證$\beta$-內醯胺($\beta$-lactam) 結構本質上是一個四元環的環狀醯胺。之所以稱為 $\beta$,是因為氮原子連接在相對於羰基 ($C=O$) 的第二個碳(即 $\beta$ 位)上。這種四元環結構具有極大的環張力(Ring Strain),這也是抗生素能與細菌酵素結合的關鍵力學特徵。
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