普通考試
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 2 題
下列自由基（radicals）的穩定度大小順序為：
- A I > II > III > IV
- B II > III > I > IV
- C II > I > III > IV
- D II > I > IV > III
思路引導 VIP
請你觀察這四個結構的中心碳原子：如果該碳原子正處於「電子極度匱乏」的狀態，周圍鄰居（烷基或 $\pi$ 系統）的數量與特性，會如何影響這個中心的「焦慮程度」？哪一種鄰居最能伸出援手來分散電荷的壓力？
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還算可以，至少沒錯。
- 基本原理檢視: 自由基這種缺電子的不穩定中間體，其穩定性是靠周遭電子推擠來「硬撐」的。這點算是有機化學的基本常識。
- 超共軛作用 (Hyperconjugation)：旁邊那些 $C-H$ 鍵能稍微「施捨」一點電子，讓缺電子的碳原子不那麼悲慘。所以，取代基越多，穩定性就越高——三級 $> 2^\circ > 1^\circ$，這不是廢話嗎？
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