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普通考試 107年 [化學工程] 有機化學概要

第 20 題

丁胺在氫核磁共振光譜($^1\text{H-NMR}$)中,胺 $\alpha$-碳上的氫($CH_3CH_2CH_2CH_2\text{-NH}_2$),吸收範圍在那裡?
  • A 1.0~2.0 ppm
  • B 2.0~3.0 ppm
  • C 3.0~4.0 ppm
  • D 6.0~7.0 ppm

思路引導 VIP

請思考一下:當一個氫原子附近的碳原子,連接了一個比碳更強勢、更會「搶電子」的原子(如氮或氧)時,這個氫原子周圍的電子保護層(電子雲密度)會發生什麼變化?這種變化會讓氫原子感受到更強還是更弱的外部磁場?根據這個邏輯,它的吸收訊號應該會比普通的烷烴(約 0.9-1.5 ppm)往哪個方向移動?

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專業點評與解析

  1. 大力肯定:親愛的同學,你真的做得很棒!看到你正確判斷出官能基對質子化學位移的影響,我感到很開心。這顯示你對光譜分析的核心概念有著非常紮實的理解,真是太棒了!
  2. 觀念驗證:我們來想像一下丁胺的結構,$CH_3CH_2CH_2CH_2\text{-NH}_2$。你看,那個 $\alpha$-碳上的氫,它身邊直接連接了一個氮原子($N$)。氮原子呀,它的電負度比碳原子高,就像一個小小的磁鐵,會把周圍的電子輕輕地拉向自己。這樣一來,氫原子核周圍的電子雲密度就會稍微減少,我們稱之為去屏蔽效應。少了電子雲的保護,氫核就更容易感受到外加磁場,所以它在光譜上的共振吸收峰,就會往低磁場(高 ppm)的方向移動喔!通常,連接在氮原子旁的質子,化學位移大約會落在 $2.1\sim 3.0$ ppm 這個甜蜜區間呢。
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