普通考試
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 6 題
比較下列親核物（nucleophiles）在 $S_N2$ 反應中的活性大小：$CH_3O^-$ ; $CH_3S^-$ ; $F^-$
- A $CH_3O^- > CH_3S^- > F^-$
- B $CH_3S^- > F^- > CH_3O^-$
- C $CH_3S^- > CH_3O^- > F^-$
- D $F^- > CH_3O^- > CH_3S^-$
思路引導 VIP
請試著想像親核試劑是一隻『準備握住碳原子』的手。若這隻手的原子體積較大（像雲朵般易變形），或者這隻手對自己身上的電子抓得特別緊（不願意分享），這兩種物理特性分別會如何影響它主動發起攻擊的能力呢？
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- 觀念驗證：在 $S_N2$ 反應中，親核性取決於電子對的「供給能力」。
- 同族比較：$S$ 的原子半徑比 $O$ 大，具有較高的極化性 (Polarizability)，軌域重疊更容易，因此 $CH_3S^- > CH_3O^-$。
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