高考申論題
107年
[化學工程] 有機化學
第 八 題
克維拉（Kevlar，[-CO-C6H4-CO-NH-C6H4-NH-]n）是一種芳香聚醯胺類的合成纖維，具有極佳的抗拉性能，其製造原料為對苯二胺（A）和對苯二甲醯氯（B），請設計反應流程，寫出試劑和產物，分別由苯合成對苯二胺和對苯二甲醯氯。（每小題 5 分，共 10 分）
📝 此題為申論題
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面對多步驟合成題，應先進行逆合成分析（Retrosynthesis）並特別留意『導向效應』。合成對苯二胺時，直接引入兩次含氮基團會因硝基的間位導向而失敗，故需透過『苯胺保護法（生成乙醯苯胺）』來控制活化程度及位阻以實現對位取代；合成對苯二甲醯氯時，需利用傅-克烷基化生成對二甲苯，再透過『側鏈氧化』生成對苯二甲酸，最後轉換為醯氯。
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【解題思路】利用逆合成分析，配合苯環親電性芳香取代（EAS）的取代基導向效應（活化/去活化、鄰對位/間位導向）及官能基轉換，設計多步驟合成路徑。 【詳解】 一、由苯合成對苯二胺（A）的反應流程：
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