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高考申論題 107年 [化學工程] 有機化學

第 六 題

請寫出下列反應方程式的主要產物結構式(A~E)和所需的試劑(F~J)。(每小題 2 分,共 20 分)
📝 此題為申論題

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面對未附圖的反應預測與試劑填空題,考生應先盤點常見的有機官能基轉換(如氧化還原、碳碳鍵生成反應)。預測產物(A~E)需注意區域選擇性與立體化學(如反式加成或立體障礙);填寫試劑(F~J)則須根據反應物與產物的氧化態變化及官能基特異性來精確選擇。

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【解題關鍵】分析官能基氧化態變化、碳骨架增減,並嚴格遵循區域選擇性與立體化學法則(如反馬氏法則、順/反式加成)。 (註:因原提問未提供反應方程式附圖,以下精選高考三等最具代表性的「產物預測 (A~E)」與「試劑判斷 (F~J)」經典題型作為標準作答範例。) 【解答】

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📝 有機反應機構與產物預測
💡 精確掌握官能基轉化、區域選擇性及立體化學反應法則。
比較維度 Clemmensen 還原 VS Wolff-Kishner 還原
反應環境 強酸性條件 強鹼性條件
關鍵試劑 鋅汞齊 (Zn(Hg)), HCl 聯胺 (NH2NH2), KOH
適用分子 耐酸性官能基分子 耐鹼性官能基分子
💬兩者皆可將羰基(C=O)還原為亞甲基(-CH2-),選擇關鍵在於分子對酸或鹼的耐受度。
🧠 記憶技巧:馬氏順加看結構,氧化還原別搞錯,遷移能力記心頭,DA反應立體守。
⚠️ 常見陷阱:最常在「區域選擇性」出錯(如忘記硼氫化是反馬氏加成),或混淆氧化劑強度(將一級醇誤寫為過度氧化成羧酸)。
逆合成分析 芳香族親電取代反應 自由基反應機構

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