高考申論題
107年
[化學工程] 有機化學
第 六 題
請寫出下列反應方程式的主要產物結構式（A~E）和所需的試劑（F~J）。（每小題 2 分，共 20 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題測驗多種核心有機反應，包含親核性加成、Claisen縮合、芳香族親電取代、烯烴/炔烴水合、Claisen重排、醯胺脫水與還原、Ritter反應及多醇氧化斷裂。解題時應先判斷反應物的官能基，再依據試劑特性、位向選擇性（如馬可尼可夫法則、噻吩的α位偏好）與反應機構（如正交位置阻礙導致的對位重排）推導產物結構或所需試劑。
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【解題關鍵】精確辨識各反應的類型與官能基轉換，並注意立體與區域選擇性（Regioselectivity）。 【解答】 A. 1-methylcyclohexanol (1-甲基環己醇)
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有機反應機構與產物預測
💡 精確掌握官能基轉化、區域選擇性及立體化學反應法則。
| 比較維度 | Clemmensen 還原 | VS | Wolff-Kishner 還原 |
|---|---|---|---|
| 反應環境 | 強酸性條件 | — | 強鹼性條件 |
| 關鍵試劑 | 鋅汞齊 (Zn(Hg)), HCl | — | 聯胺 (NH2NH2), KOH |
| 適用分子 | 耐酸性官能基分子 | — | 耐鹼性官能基分子 |
💬兩者皆可將羰基(C=O)還原為亞甲基(-CH2-)，選擇關鍵在於分子對酸或鹼的耐受度。
