高考申論題
107年
[藥事] 藥理學與藥物化學
第 ㈠ 題
📖 題組：
五、Morphine 及 Heroin 之結構如下圖：（每小題 4 分，共 12 分） [圖片顯示 Morphine (C3-OH, C6-OH) 與 Heroin (C3-OCOCH3, C6-OCOCH3) 之結構] ㈠ 說明 heroin C-6 acetate 被水解速度比 C-3 acetate 緩慢之原因。 ㈡ 畫出 morphine 活性代謝物之結構。 ㈢ Codeine 具有鎮咳活性，屬於 morphine 類生物鹼，在人體內經代謝後可轉變成為 morphine，畫出 codeine 之結構。
五、Morphine 及 Heroin 之結構如下圖：（每小題 4 分，共 12 分） [圖片顯示 Morphine (C3-OH, C6-OH) 與 Heroin (C3-OCOCH3, C6-OCOCH3) 之結構] ㈠ 說明 heroin C-6 acetate 被水解速度比 C-3 acetate 緩慢之原因。 ㈡ 畫出 morphine 活性代謝物之結構。 ㈢ Codeine 具有鎮咳活性，屬於 morphine 類生物鹼，在人體內經代謝後可轉變成為 morphine，畫出 codeine 之結構。
說明 heroin C-6 acetate 被水解速度比 C-3 acetate 緩慢之原因。
📝 此題為申論題
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看到這題，首先區分 C-3 與 C-6 的化學環境差異：C-3 接在苯環上為「酚酯（phenolic ester）」，C-6 接在脂環上為「醇酯（aliphatic ester）」。接著從「離去基的共振穩定性（酚氧陰離子 vs 醇氧陰離子）」及「空間立體障礙」兩個角度，解釋為何酚酯比醇酯更容易且快速被水解。
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【重點】考查 Heroin 分子中不同位置酯鍵（酚酯與醇酯）的水解化學動力學及結構效應差異。 【解析】 Heroin 在體內會經由酯酶（Esterase）水解或發生化學水解，C-6 acetate 水解速度比 C-3 acetate 緩慢，主要基於以下結構與化學特性差異：
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