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高考申論題 107年 [藥事] 藥理學與藥物化學

第 ㈡ 題

📖 題組:
五、Morphine 及 Heroin 之結構如下圖:(每小題 4 分,共 12 分) [圖片顯示 Morphine (C3-OH, C6-OH) 與 Heroin (C3-OCOCH3, C6-OCOCH3) 之結構] ㈠ 說明 heroin C-6 acetate 被水解速度比 C-3 acetate 緩慢之原因。 ㈡ 畫出 morphine 活性代謝物之結構。 ㈢ Codeine 具有鎮咳活性,屬於 morphine 類生物鹼,在人體內經代謝後可轉變成為 morphine,畫出 codeine 之結構。
題組圖片
畫出 morphine 活性代謝物之結構。
📝 此題為申論題

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看到此題,應立即回想 Morphine 的 Phase II 代謝路徑(葡萄糖醛酸結合反應)。Morphine 會產生兩種主要代謝物:M3G(無鎮痛活性、具神經毒性)與 M6G(具更強鎮痛活性)。因此,本題要求畫出的是 C-6 位置接上葡萄糖醛酸的 Morphine-6-glucuronide (M6G)。

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【重點】考查 Morphine 的第二相代謝 (Phase II metabolism) 產物及其構效關係 (SAR)。 【解析】 一、活性代謝物名稱:

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