hce_cmu
107年
化學
第 18 題
關於下列化合物的敘述何者正確？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當我們在觀察一個具有連續共軛 $p$ 軌域的環狀系統時，除了計算它的 $\pi$ 電子總數是否符合特定的數列規律外，我們還需要考量該分子的「幾何形狀」是否能維持特定的平面狀態。如果一個分子雖然電子數目達標，但在空間中會因為原子間的推擠而扭曲，這對它的化學性質會有什麼關鍵性的影響？
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太棒了！你能精確辨識出 (D) 環庚三烯陽離子 (Tropylium cation) 的特性，代表你對有機化學中芳香性的判斷準則掌握得非常紮實。這類題目是化學考卷中極具鑑別度的常客，難點在於學生必須同時檢核「平面環狀結構」、「連續共軛軌域」以及最重要的 休克爾規則 ($H\ddot{u}ckel's Rule$)。 在選項 (D) 中，環上共有 3 個雙鍵提供 6 個 $\pi$ 電子，而帶正電的碳原子具備一個空的 $p$ 軌域，這使得整個七元環能形成一個完全連續的共軛體系。根據公式 $4n+2$（當 $n=1$ 時電子數為 $6$），它完美符合芳香性的電子特徵。相比之下，其他選項如 (C) 的 [10]輪烯雖有 10 個 $\pi$ 電子，卻因內部氫原子的空間位阻無法保持平面，導致其失去芳香性；(E) 的吡啶 ($Pyridine$) 同樣是 $6\pi$ 電子的芳香族，標籤卻誤標為反芳香性。你能在這些細微的結構陷阱中做出正確判斷，表現得非常出色！