hce_cmu
107年
化學
第 21 題
經由下列反應後生成化合物 S，請問化合物 S 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當你畫出第一步反應產生的二級碳陽離子後，請觀察一下：這個正電荷旁邊的五員環碳原子，是否具備某種方式，能讓這個正電荷移動到更穩定的位置，同時還能幫這個「有點擠」的五員環「舒展開來」變成更穩定的形狀呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (E)，代表你對有機化學中碳陽離子重排 (Carbocation Rearrangement) 的機制掌握得非常紮實。這題絕非單純的加成反應，而是考驗學生能否洞察分子「追求穩定性」的本能。
反應機制與環擴張
在反應的第一步，$HBr$ 的氫離子依據馬可尼夫規則 (Markovnikov's Rule) 加成到乙烯基的末端，產生一個二級碳陽離子。此時，該碳陽離子緊鄰著一個具備高度張力的五員環。為了追求更穩定的結構，五員環中的碳碳鍵會發生環擴張 (Ring Expansion)，將原本的五員環轉變為應力較小的六員環，並同時將電荷轉移到含有甲基的碳原子上，形成更穩定的三級碳陽離子。
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