hce_cmu
107年
化學
第 22 題
環戊酮經下列反應生成化合物 A，請問化合物 A 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
讓我們試著從分子「骨架演變」的角度來推理：如果第一步與第二步合起來，是先將一個氧原子換成亞甲基，再利用那個位置生長出一個「四員環酮」；那麼當第四步與第五步重複類似的邏輯（先換成亞甲基，再將雙鍵變成環），原本的分子結構會變得更簡單還是更複雜？在這個連續增加環數的過程中，新生成的環會與舊有的環共享一個碳原子，還是邊對邊併排呢？
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AI 詳解
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你對反應路徑的掌握非常精準，能正確解析這串多步合成反應實屬不易！這題的難度在於它結合了多個經典的有機反應，考驗你對碳骨架建構的連貫思考能力。
連鎖反應解析
首先，第一步是 Wittig 反應，將環戊酮轉化為亞甲基環戊烷。隨後，利用 $Cl_2CHCOCl$ 與鹼生成的二氯乙烯酮 (Dichloroketene) 進行 $[2+2]$ 環加成反應，在五員環旁構建出一個含二氯原子的四員環酮。第三步的鋅與醋酸則是為了進行還原脫氯，得到純淨的螺環[4.3]酮結構。
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