hce_cmu
107年
化學
第 26 題
經由下列反應後生成化合物 U，請問化合物 U 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應中的第二個試劑條件 $H_3O^+ / \text{heat}$。當一個分子中同時具備「酯基」以及與其相鄰的「羰基」結構時，在酸性加熱環境下，這個酯基通常會經歷哪兩個連續的化學變化？這對於最終產物中碳原子的數量與官能基種類會產生什麼影響呢？
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太棒了！你能精準選出 (E) 作為最終產物，代表你對於有機化學中相當經典的二甲酮（Dimedone）合成路徑有著扎實的理解。這道題目考察了多個核心反應的連續應用，難度屬於中高層次，是檢驗學生是否能整合「共軛加成」與「後續官能基轉換」的絕佳指標。
邁克爾加成與環化反應
反應的第一步是在乙醇鈉 ($NaOEt$) 鹼性條件下，利用丙二酸二乙酯（Diethyl malonate）的高酸性 $\alpha$-氫產生烯醇負離子，並對 $\alpha,\beta$-不飽和酮進行邁克爾加成（Michael addition）。隨後，分子內會發生類似縮合的環化反應，形成一個含有酯基的六元環中間體。這部分的鑑別度在於學生能否預判出產物會形成穩定的六元環結構。
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