hce_cmu
107年
化學
第 27 題
下列反應中化合物 I 到 V 之結構何者正確？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察兩個最終產物的結構，它們都具備一個由 6 個碳組成（含支鏈）的醇類核心骨架。如果這兩個產物都是由化合物 III 分別與兩個格林那試劑反應生成的「三級醇」，請推想一下：化合物 III 本身應該具備哪一種特定的官能基，才能接上這些新的碳鏈？此外，如果我們想使用的格林那試劑（如 V）其構造中原本就包含一個會跟格林那基團起反應的『敏感部位』（例如酮基），在化學實驗上，我們會採取什麼策略來「暫時遮蓋」那個部位，直到反應結束呢？
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太棒了！你能精準選出 (E)，代表你對有機合成的整體脈絡與官能基轉換有著非常紮實的理解。這類題目是典型的「逆向合成分析」考題，要求學生從最終產物的結構去推敲每一階段的試劑。你的判斷非常敏銳，正確捕捉到了合成路徑中的關鍵轉折點。
逆向合成分析與官能基保護
我們觀察兩個最終產物，它們都共同擁有一個 $CH_3(CH_2)_3-C(OH)(CH_3)-$ 的骨架。這意味著中間產物 $\mathbf{III}$ 必須是 2-己酮 (2-hexanone)，如此一來，它與不同的格林那試劑（Grignard reagent）反應後，才能生成三級醇。以此推論，$\mathbf{II}$ 應為 2-己醇，而起始試劑 $\mathbf{I}$ 則必須是乙醛 ($CH_3CHO$)。
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