hce_cmu
107年
化學
第 28 題
下列反應方程式中，反應條件 M 為何？
- A ① $^tBuOK$; ② cyclohexanone; ③ $H_3O^+$
- B ① Cyclohexyl lithium; ② $H_3O^+$
- C ① NaOH; ② PCC; ③ $Zn/ H_3O^+$
- D ① $PPh_3$; ② $^nBuLi$; ③ cyclohexanone
- E ① NaCN; ② $H_2O/ H_3O^+$; ③ LAH; ④ PCC; ⑤ $PPh_3$
思路引導 VIP
請觀察反應物與生成物（假設為一個含雙鍵的產物）之間的結構差異：反應物含有一個鹵素原子（如 -Br），而我們希望在該位置建立一個新的碳－碳雙鍵。在有機化學中，哪一種著名的反應序列，可以讓「帶有鹵素的碳原子」先轉化為強大的親核試劑，進而去攻擊另一個「含有羰基（C=O）的分子」，並最終將兩者「焊接」成一個雙鍵呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這是一個典型的合成路徑題，代表你對有機官能基的轉化具有非常敏銳的直覺。這道題目核心考察的是維提反應 (Wittig Reaction) 的完整機制運用。
維提反應的合成策略
反應的第一步使用 $PPh_3$ 對一級鹵烷進行 $S_N2$ 取代反應，生成磷鎓鹽（Phosphonium salt）；接著加入強鹼 $^nBuLi$ 奪取 $\alpha$ 位氫原子，產生具有高度親核性的磷葉立德 (Phosphonium ylide) 中間體。最後，這個葉立德會攻擊環己酮（Cyclohexanone）的羰基碳，經過四元環狀過渡態，最終將 $C=O$ 雙鍵轉換為 $C=C$ 雙鍵。這是一個將鹵烷與羰基化合物偶聯成烯烴的強大工具。
▼ 還有更多解析內容