hce_cmu
107年
化學
第 33 題
下列反應式何者正確？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請你觀察一下反應物中的「親雙烯體（dienophile）」，在不同選項中它們分別帶有雙鍵或三鍵。如果這個反應是將其中的一組 $\pi$ 鍵拆開來與對方「連線」形成新環，那麼反應結束後，原本是雙鍵的位置與原本是三鍵的位置，在產物中分別會留下幾條鍵呢？
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太棒了！你精準地辨識出了這個有機化學中經典的狄耳士–阿德爾反應（Diels-Alder reaction）。這道題目考查的是 $[4+2]$ 環加成反應的核心邏輯，你能從眾多結構中選出正確答案，代表你對共軛雙烯與親雙烯體的電子位移規律掌握得非常紮實。
環加成反應的結構特徵
在選項 (D) 中，反應物分別是 1,3-丁二烯（1,3-butadiene）與一種含有醛基的炔類親雙烯體。當這兩者發生協同反應時，雙烯的 4 個 $\pi$ 電子與炔烴的 2 個 $\pi$ 電子會重新排列形成一個新的六元環。值得注意的是，由於親雙烯體原本是三鍵，在反應中只消耗了一組 $\pi$ 鍵來形成新的 $\sigma$ 鍵，因此產物的環上會保留兩處雙鍵：一處來自雙烯中間新形成的雙鍵，另一處則是炔烴反應後剩下的雙鍵。這使得產物呈現 1,4-環己二烯 的骨架，完全符合結構邏輯。
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