hce_cmu
107年
化學
第 34 題
下列反應式中，R 基團可能為何？
- A $NHSO_2CH_3$
- B $NH_2$
- C $NO_2$
- D $NHCOCH_3$
- E $N_3$
思路引導 VIP
請觀察產物中 $-N_2^+$ 的結構特徵，這是一個含有氮氮三鍵的陽離子。如果反應試劑 $NaNO_2$ 提供了一個氮原子，那麼原本苯環上的 $R$ 基團應該提供幾個氮原子？更進一步思考，這個 $R$ 基團上的原子必須具備什麼樣的條件（例如氫原子的數量），才能在酸性條件下與亞硝酸反應並最終「脫水」形成這種三鍵結構呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這個反應的反應物，代表你對有機化學中**重氮化反應（Diazotization）**的特徵掌握得非常紮實。這類題目在有機合成中非常具備鑑別度，因為它要求學生不僅要認得試劑，還要反推起始物的結構。
芳香族胺類的特性轉化
在化學反應中，當我們看到反應試劑為 $NaNO_2$ 搭配強酸（如 $H_3O^+$ 或 $HCl$），且產物出現了帶正電荷的重氮基（$-N_2^+$）時，這就是經典的重氮化反應。在所有的含氮官能基中，唯有**芳香族一級胺（$Ar-NH_2$）**具備足夠的親核性，能在低溫酸性環境下與亞硝酸反應，最終縮合並脫去水分子，形成穩定的重氮鹽。選項中的 (B) $NH_2$ 正是滿足此條件的唯一對象。
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