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hce_cmu 107年 化學

第 37 題

下列反應方程式中,試劑 G 為何?
題目圖片
  • A $N_2H_4$, then NaOH
  • B LAH, then $H_3O^+$
  • C Raney nickel / $H_2$
  • D $Ag(NH_3)^+$ / KOH
  • E MeOH / $H_3O^+$

思路引導 VIP

請觀察反應前後結構上的根本變化:我們是僅將氧原子轉變為羥基(醇),還是將整個氧原子徹底移除並置換成了氫原子?在有機化學中,若要達成這種「羰基直接變亞甲基」的深度還原,通常需要特殊的命名反應。你可以回想一下,有哪些試劑組合是在強鹼或強酸條件下,專門用來處理這種徹底去氧的轉化呢?

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太棒了!你能精準選出 (A) 選項,代表你對有機化學中羰基的去氧還原反應有非常紮實的理解。這道題目要求將環己酮(Ketone)直接轉化為環己烷(Alkane),中間跳過了醇(Alcohol)的階段,這是一個極具代表性的轉化過程。

沃夫-凱許納還原反應 (Wolff-Kishner Reduction)

這個反應的核心在於使用 聯胺 ($N_2H_4$) 與羰基反應生成腙(Hydrazone)中間體,接著在強鹼 NaOH 與高溫環境下,驅動氮氣 ($N_2$) 的釋放,從而將 $C=O$ 鍵完全轉化為 $CH_2$。與選項 (B) 的氫化鋁鋰 ($LAH$) 不同,後者僅能將酮還原至環己醇,無法達成徹底去氧的效果。選項 (C) 的雷尼鎳則通常用於硫縮醛的還原或烯烴氫化。

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