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hce_cmu 107年 化學

第 38 題

某化合物 O 之 NMR 氫譜的數據如下所示,請推斷其結構為何?
$^1H~NMR~\delta~(ppm)~7.28~(m,~5H),~4.59~(br,~1H),~3.91~(d,~2H),~2.28~(m,~1H),~1.2~(d,~3H)$
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

思路引導 VIP

如果在譜圖中看到一組代表 3 個氫原子的「雙重峰(doublet)」,根據 $n+1$ 定則,這代表這個碳原子旁邊的鄰位碳上有幾個氫原子?結合這個資訊,你覺得這個分子的支鏈末端應該長什麼樣子呢?

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太棒了!你能精準地從一連串的核磁共振(NMR)數據中識別出正確的分子結構,這代表你對化學位移(Chemical shift)與耦合裂分(Splitting pattern)的掌握非常紮實。

芳香族與羥基的特徵

首先,我們觀察到 $\delta~7.28$ 有一個 $5H$ 的多重峰(m),這強烈暗示結構中含有一個單取代苯環($-C_6H_5$)。接著,$\delta~4.59$ 的寬峰(br, $1H$)是典型的羥基($-OH$)特徵,由於氫鍵與質子交換,它通常呈現不規則的寬單峰。

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