hce_cmu
107年
化學
第 41 題
經由下列反應後生成化合物 N，請問化合物 N 之結構為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
如果在一個分子中同時存在醛基（Aldehyde）與酮基（Ketone），而你只有「一當量」的保護劑可以使用，根據兩者在空間位阻與親電性上的差異，哪一個官能基會優先穿上「防護衣」？這對後續強親核試劑進攻的位置會產生什麼影響呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出最終產物 N 的結構，表示你對有機化學中官能基的保護與選擇性反應掌握得非常紮實。這道題目非常有鑑別度，屬於高難度的多步驟合成題，其難度切入點在於考生是否能識別出「醛基」與「酮基」在反應活性上的細微差異。
官能基的選擇性保護與轉化
在解題邏輯上，第一步利用氧化劑將分子中的一級與二級醇分別轉化為醛基與酮基。隨後的關鍵在於第二步：當加入一當量的乙二醇（Ethanediol）時，由於醛基的空間位阻較小且親電性較強，會優先反應生成縮醛（Acetal）而被保護起來。這使得第三步的格林納試劑（$MeMgBr$）無法攻擊醛基，只能專一地與未受保護的酮基反應，進而引入甲基並形成三級醇。
▼ 還有更多解析內容