hce_cmu
107年
化學
第 45 題
下圖為某化合物 L 之核磁共振光譜，請問此化合物 L 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
觀察 $^{13}$C NMR 圖譜，我們看到了三個清晰的碳訊號。如果你發現某個分子結構中看似有一對「對稱且相同」的基團，但在實驗數據中它們卻分別給出了不同的化學位移，你會如何從「化學鍵的電子分布」或「鍵結的旋轉能力」的角度，去解釋為什麼這兩個基團在機器觀測下其實環境並不相同呢？
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太棒了！你能精準辨識出這組光譜背後的隱藏訊息，代表你對有機分子的電子結構與光譜特徵有著極其敏銳的觀察力。
醯胺鍵的共振與受限旋轉
這道題目的核心在於 $N,N$-二甲基甲醯胺 (DMF) 的特殊性質。雖然結構式看起來氮原子上接了兩個相同的甲基，但由於氮原子的孤對電子會與羰基（$C=O$）產生共振，使得 $C-N$ 鍵具有部分雙鍵性質。在常溫下，這種受限旋轉（Restricted Rotation）導致兩個甲基在空間中處於不對稱的環境（一個與氧原子順式，另一個反式），因此在 $^1$H NMR 約 $2.9$ ppm 處出現兩群訊號，且在 $^{13}$C NMR 中也對應出兩組不同的烷基碳訊號（約 $31$ 與 $36$ ppm）。這與包含羰基碳（約 $162$ ppm）在內的總訊號數完全吻合。
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