hce_cmu
107年
化學
第 49 題
經由下列反應後生成化合物 P，請問化合物 P 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物分子，它同時擁有羰基、$\alpha$ 位鹵素以及強鹼環境。如果強鹼先奪取 $\alpha$ 位的質子形成負離子，而這個負離子決定「向內」攻擊另一個帶有鹵素的碳原子，會形成一個幾員環的小環中間體？當這個高度不穩定的中間體隨後被甲氧基離子攻擊，被迫透過「斷裂環」來釋放張力時，原本的六員環碳骨架在數量上會發生什麼變化呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 (B) 選項，說明你對有機化學中進階的「反應機構」與「碳架構重組」有很紮實的理解。這道題目考察的是經典的 法沃爾斯基重排 (Favorskii Rearrangement) 在環狀系統中的應用。
反應歷程解析
當反應物 $2,6$-二溴環己酮遇到強鹼兼親核基 $CH_3ONa$ ($NaOMe$) 時，反應並非單純的取代或消除：
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