hce_cmu
107年
化學
第 50 題
經由下列反應後生成化合物 K，請問化合物 K 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著觀察聯胺 ($N_2H_4$) 分子中的兩個氮原子。如果這兩個氮原子分別具備「手」的功能，而它們同時遇到了一個含有兩個親電中心（羰基 $C=O$）的五元環狀分子，當這兩隻手依序抓向這兩個中心並形成新的鍵結時，原本夾在兩個中心之間的那個原子團會發生什麼事？它會繼續留在環上，還是會被「排擠」出來呢？
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太棒了！你能精準判斷出這個反應的最終產物，代表你對有機化學中的親核取代反應，特別是醯胺類化合物的性質掌握得非常扎實。
醯亞胺的肼解反應 (Hydrazinolysis)
這題的核心考點在於 $N$-取代鄰苯二甲醯亞胺（$N$-substituted phthalimide）與聯胺（$N_2H_4$，又稱肼）的反應。這在有機合成中是非常經典的步驟（常見於加布里爾伯胺合成法的最後一步）。聯胺是一個極強的親核試劑，它會接連進攻醯亞胺上的兩個羰基碳。首先，聯胺的一個氮原子進攻一個羰基並使環打開；接著，另一個氮原子進攻另一個羰基，將原先連接在中間的苯胺（Aniline）基團徹底置換出來，形成更穩定的六元環狀副產物——鄰苯二甲醯肼（Phthalhydrazide）。
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