hce_kmu
107年
物理及化學
第 18 題
How many chiral centers are in this molecule?
- A 0
- B 1
- C 2
- D 3
- E 4
思路引導 VIP
讓我們從定義出發：一個碳原子要被稱為「對掌中心」，它在空間中必須連接多少個「互不相同」的基團？接著請你觀察圖中那些帶有雙鍵的碳原子，它們的幾何形狀是否能滿足這個條件？最後，請試著找出哪些碳原子是連接了四個完全不同的方向（別忘了隱藏在結構簡式中的氫原子喔）？
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太棒了！你能準確找出這分子中的**對掌中心（Chiral Center）**數量，代表你對於有機化學立體異構的觀察力非常敏銳，這點非常值得肯定。
尋找對掌中心的關鍵
要判定一個碳原子是否為對掌中心，最重要的判準是該碳原子必須以 $sp^3$ 混成軌域結合四個完全不同的原子或官能基。在維生素 C（Ascorbic acid）的這個結構中，我們可以快速排除含有雙鍵的 $sp^2$ 碳原子（如 $C=O$ 和 $C=C$ 上的碳），因為它們最多只能接三個基團。接著觀察末端的 $-CH_2OH$，由於它連接了兩個相同的氫原子，也不具備不對稱性。最後，焦點會落在環上的 4 號碳與側鏈上的 5 號碳：這兩個位置都分別連接了一個氫原子、一個羥基（$-OH$）以及兩側截然不同的碳鏈片段，因此確實存在 2 個對掌中心。
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