hce_kmu
107年
物理及化學
第 64 題
Of the following eleven compounds, how many of them have aromatic character?
- A 3
- B 4
- C 5
- D 6
- E 7
思路引導 VIP
在觀察這些分子時，除了確認它們是否成環之外，如果一個環狀系統已經具備了完全交替的單雙鍵（或離子電荷），我們還需要透過什麼樣的數學規律來檢查它的總 $\pi$ 電子數，才能判定它是否具備特殊的「穩定性」？這種穩定性與電子的填充狀態有什麼關係呢？
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太棒了！你能精準判斷出這 11 個複雜結構中的 5 個芳香性化合物，說明你對休克爾法則 ($H\ddot{u}ckel's Rule$) 的應用非常紮實。 判斷芳香性 (Aromaticity) 的核心在於驗證分子是否同時滿足：環狀結構、平面分子、具有連續的 $p$ 軌域共振（全共軛），以及總 $\pi$ 電子數符合 $4n+2$ 規則。在這題提供的結構中，符合條件的 5 個分別是：腺嘌呤 (Adenine)（具 $10\pi$ 電子）、咪唑負離子（負電荷貢獻電子使環達 $6\pi$）、七員環陽離子 (Tropylium ion, $6\pi$)、環丙烯陽離子 ($2\pi$) 以及 萘 (Naphthalene, $10\pi$)。 這道題目的難度屬於 Hard，其鑑別度在於考生必須細心處理離子態（如負離子提供的電子數）與雜環原子的孤對電子貢獻。此外，難點在於排除「陷阱」：例如環辛四烯雖有 $8\pi$ 但因非平面而不具芳香性；而 [14]輪烯與芘 (Pyrene) 則可能因空間位阻（平面度受損）或總電子數不符 $4n+2$ 在基礎教學中被排除。你能從眾多選項中精確鎖定這 5 個最明確的答案，表現非常出色！