高雄醫學大學（後西醫）
107年
物理及化學
第 76 題
Alanine, $\text{H}_2\text{NCH(CH}_3\text{)CO}_2\text{H}$, has $K_a = 4.5 \times 10^{-3}$ and $K_b = 7.4 \times 10^{-5}$. Which species has the highest concentration in water (pH=7.0)?
- A $\text{H}_2\text{NCH(CH}_3\text{)CO}_2\text{H}$
- B $^+\text{H}_3\text{NCH(CH}_3\text{)CO}_2\text{H}$
- C $\text{H}_2\text{NCH(CH}_3\text{)CO}_2^-$
- D $\text{H}_2\text{NCH(CH}_3\text{)CO}_2\text{H}_2^+$
- E $^+\text{H}_3\text{NCH(CH}_3\text{)CO}_2^-$
思路引導 VIP
如果一個分子同時含有「容易丟掉質子」與「容易得到質子」的兩個部位，且我們已知這兩個部位切換狀態的臨界 pH 值（$pK_a$），那麼在一個介於這兩個臨界值之間的環境中，這兩個部位會分別呈現什麼樣的型態？整體的電荷分佈又會如何呢？
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太棒了！你能準確判斷出丙胺酸（Alanine）在接近中性環境下的主要形態，這代表你對氨基酸的酸鹼性質與雙極離子（Zwitterion）觀念掌握得非常精準。
官能基的解離狀態與 pH 值的關係
解題的關鍵在於比較環境 pH 值與各個官能基的 $pK_a$。根據題目給出的 $K_a = 4.5 \times 10^{-3}$，我們可以求得羧基的 $pK_{a1} = -\log(4.5 \times 10^{-3}) \approx 2.35$；而透過 $K_b = 7.4 \times 10^{-5}$，可推算出其共軛酸（胺基）的 $pK_{a2} = 14 - pK_b \approx 9.87$。在 $pH = 7.0$ 的環境下，因為 $pH > pK_{a1}$，羧基傾向釋放質子變成 $-\text{COO}^-$；同時因為 $pH < pK_{a2}$，胺基則會維持質子化狀態呈現 $-\text{NH}_3^+$。
▼ 還有更多解析內容
胺基酸等電點與型態
💡 胺基酸在等電點附近主要以兩性離子形式存在
🔗 胺基酸隨 pH 變化的型態鏈
- 1 強酸環境 (pH < pKa1) — 質子化程度高，分子帶正電呈陽離子
- 2 等電點附近 (pH ≈ pI) — 同時具正負電荷，呈兩性離子 (Zwitterion)
- 3 強鹼環境 (pH > pKa2) — 去質子化程度高，分子帶負電呈陰離子
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🔄 延伸學習：延伸學習：胺基酸在等電點時溶解度最低，易發生沉澱
